Página 193 - Libro de Química de Tercero de Bachillerato

1. Análisis
Se pide representar la unión (condensación) de cinco aminoácidos usando enlaces peptídicos, tal como en el ejemplo donde se forma un dipéptido liberando agua.

2. Resolución paso a paso

1. Recordar la estructura general de un aminoácido:
   $$H_2N{-}CH(R){-}COOH$$
   Posee un grupo amino ($$-NH_2$$) y un grupo carboxilo ($$-COOH$$).
2. Formación de un enlace peptídico:
   Cuando dos aminoácidos reaccionan, el grupo carboxilo de uno se une al grupo amino del otro, liberando una molécula de agua:
   $$-COOH + H_2N- \rightarrow -CO{-}NH- + H_2O$$
   El nuevo enlace $$-CO{-}NH-$$ se llama enlace peptídico.
3. Unión de cinco aminoácidos:
   Escribimos cinco unidades genéricas de aminoácidos alineadas:
   $$H_2N-CH(R_1)-COOH$$
   $$H_2N-CH(R_2)-COOH$$
   $$H_2N-CH(R_3)-COOH$$
   $$H_2N-CH(R_4)-COOH$$
   $$H_2N-CH(R_5)-COOH$$
4. Formar los 4 enlaces peptídicos consecutivos:
   Entre cada par de aminoácidos adyacentes se elimina una molécula de agua y se forma un enlace peptídico:
   
   • Entre el 1.º y el 2.º aminoácido:
   $$H_2N-CH(R_1)-CO{-}NH-CH(R_2)-COOH$$
   • Entre el 2.º y el 3.º:
   $$H_2N-CH(R_1)-CO{-}NH-CH(R_2)-CO{-}NH-CH(R_3)-COOH$$
   • Entre el 3.º y el 4.º:
   $$H_2N-CH(R_1)-CO{-}NH-CH(R_2)-CO{-}NH-CH(R_3)-CO{-}NH-CH(R_4)-COOH$$
   • Entre el 4.º y el 5.º:
   $$H_2N-CH(R_1)-CO{-}NH-CH(R_2)-CO{-}NH-CH(R_3)-CO{-}NH-CH(R_4)-CO{-}NH-CH(R_5)-COOH$$
5. Contabilizar las moléculas de agua liberadas:
   Se forman 4 enlaces peptídicos, por lo que se eliminan 4 moléculas de agua:
   $$5\ \text{aminoácidos} \rightarrow \text{pentapéptido} + 4H_2O$$

3. Conclusión
La unión de cinco aminoácidos genera un pentapéptido con la estructura general:
$$H_2N{-}CH(R_1){-}CO{-}NH{-}CH(R_2){-}CO{-}NH{-}CH(R_3){-}CO{-}NH{-}CH(R_4){-}CO{-}NH{-}CH(R_5){-}COOH + 4H_2O$$
En tu cuaderno o en el recuadro debes dibujar esta cadena, mostrando claramente los cuatro enlaces peptídicos.