Página 120 - Libro de Química de Primero de Bachillerato

Pista para abordar la respuesta

• Revisa la estructura química de alcoholes (R–OH) y cetonas (R₁–C(=O)–R₂) y piensa cómo sus grupos funcionales pueden interactuar con biomoléculas.
• Investiga los metabolitos que se forman cuando el organismo oxida etanol, metanol y cuerpos cetónicos.
• Relaciona conceptos de pH y acidosis con la capacidad amortiguadora de la sangre.
• Compara los efectos enzimáticos: ¿qué sucede si una enzima cambia su conformación? ¿Cómo afecta al metabolismo?
• Busca ejemplos reales (intoxicación alcohólica, cetoacidosis diabética) y extrae los riesgos descritos.

Análisis de la pregunta
Se pide explicar los riesgos (efectos nocivos o potencialmente dañinos) que pueden provocar dos familias de compuestos orgánicos –alcoholes y cetonas– sobre los tejidos y fluidos biológicos durante procesos metabólicos como la digestión y las reacciones intracelulares.

Resolución paso a paso

1. Alcoholes
   • Efecto desnaturalizante de proteínas: Alcoholes de bajo peso molecular (p. ej., etanol) rompen puentes de hidrógeno en proteínas, alterando su estructura tridimensional y, por tanto, su función enzimática.
   • Alteración de membranas: Su naturaleza anfipática incrementa la fluidez de la bicapa lipídica, provocando fugas iónicas y pérdida de gradientes electroquímicos.
   • Formación de metabolitos tóxicos: El metanol se oxida a formaldehído y ácido fórmico, compuestos altamente tóxicos que dañan retina y sistema nervioso.
   • Estrés oxidativo: Durante la oxidación hepática de etanol se genera un exceso de NADH, favoreciendo la producción de radicales libres y ácido láctico (acidosis láctica).
2. Cetonas
   • Cetoacidosis: Altas concentraciones de cuerpos cetónicos (acetona, acetoacetato y β-hidroxibutirato) disminuyen el pH sanguíneo, produciendo daños en sistema nervioso central y alteraciones electrolíticas.
   • Deshidratación celular: La acidosis metabólica obliga a los riñones a excretar iones bicarbonato y agua, causando desequilibrio hídrico.
   • Efecto narcótico: Acetona a concentraciones elevadas deprime el sistema nervioso y puede provocar daños hepáticos.
3. Riesgos comunes
   • Daño a ácidos nucleicos: Radicales libres y metabolitos reactivos pueden modificar bases nitrogenadas, generando mutaciones.
   • Interferencia en rutas energéticas: El exceso de NADH por alcohol y el uso preferente de cetonas alteran la relación ATP/ADP, afectando procesos que requieren energía.

Conclusión/Respuesta final
Los alcoholes y cetonas pueden desnaturalizar proteínas, alterar membranas, generar metabolitos tóxicos, inducir estrés oxidativo y provocar acidosis metabólica, comprometiendo la función celular y tisular en animales y plantas durante la digestión y otras rutas bioquímicas.

Pista para razonar la ubicación del carboxilo

• Dibuja la estructura expandida de $$\ce{R–COOH}$$. Cuenta los enlaces del carbono: 4.
• Imagina colocar ese carbono entre dos carbonos de la cadena: excedería su valencia (necesitaría 5 enlaces).
• Refuerza el concepto mediante la nomenclatura IUPAC: el carbono del carboxilo siempre recibe el número 1.
• Consulta ácidos dicarboxílicos para ver cómo aparecen dos grupos COOH, cada uno en un extremo.
• Para los ejemplos, revisa tu tabla de compuestos orgánicos comunes y el nombre sistemático vs. trivial.

Análisis de la pregunta
Se debe explicar si el grupo carboxilo $$\ce{–COOH}$$ puede ubicarse en una posición interna de una cadena alifática y, además, proporcionar ejemplos adicionales de ácidos carboxílicos.

Resolución paso a paso

1. Definición estructural
   Un ácido carboxílico posee el grupo funcional $$\ce{R–C(=O)OH}$$. El carbono del carboxilo realiza cuatro enlaces: uno doble con oxígeno, uno simple con hidroxilo y uno simple con un átomo de carbono (o directamente con un anillo aromático).
2. Implicación topológica
   En una cadena lineal (alifática) el carbono carboxílico solo puede enlazarse a un único resto $$\ce{R}$$; por tanto, necesariamente se sitúa en un extremo. Si se intentara colocar en medio, dicho carbono requeriría dos carbones vecinos, excediendo su valencia.
3. Excepciones aparentes
   • En anillos aromáticos (p. ej., ácido benzoico), el carboxilo está unido a un carbono de un anillo, pero aún así funciona como «extremo» de ese carbono.
   • Ácidos dicarboxílicos (oxálico, succínico, etc.) poseen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo, no en posiciones internas aisladas.
4. Conclusión
   No existe, en cadenas lineales, un ácido carboxílico con el grupo funcional en posición interna; por definición se localiza en el extremo de la cadena o como sustituyente de un anillo.
5. Ejemplos de ácidos carboxílicos
   • Ácido acético ($$\ce{CH3COOH}$$)
   • Ácido propanoico ($$\ce{CH3CH2COOH}$$)
   • Ácido benzoico ($$\ce{C6H5COOH}$$)
   • Ácido oxálico ($$\ce{HOOC–COOH}$$)
   • Ácido butírico ($$\ce{CH3CH2CH2COOH}$$)

Respuesta final
En cadenas lineales, el grupo carboxilo siempre se ubica en el extremo; por ello no existen ácidos carboxílicos con dicho grupo en posición interna. Ejemplos adicionales: ácido acético, propanoico, benzoico, oxálico y butírico.