Página 193 - Libro de Química de Primero de Bachillerato

Pista para construir tu pentapéptido

• Recuerda que el enlace peptídico surge por condensación (una reacción de deshidratación). Se elimina el -OH del carboxilo y el H del amino, formando $$H_2O$$.
• Cada nuevo enlace peptídico acorta la cadena en un átomo de carbono del carbonilo y un nitrógeno del grupo amino consecutivo.
• Dibuja primero los cinco esquemas de aminoácidos (puedes usar R₁, R₂, … si no vas a elegir aminoácidos concretos). Luego ve uniendo y tachando las partes que se van como agua.
• Cuenta cuántas moléculas de agua salen: siempre será una menos que la cantidad de aminoácidos que unes ($$n-1$$).
• Si quieres ejemplos reales, podría ser: Gly–Ala–Ser–Val–Leu. Esto no cambia la mecánica del enlace, solo las cadenas laterales R.

Análisis del problema
Debes construir un pentapéptido (cadena de 5 aminoácidos) uniendo cada aminoácido mediante enlaces peptídicos. Cada enlace peptídico se forma entre el grupo carboxilo ($$-COOH$$) de un aminoácido y el grupo amino ($$-NH_2$$) del siguiente, liberando $$H_2O$$.

Resolución paso a paso

1. Dispón cinco aminoácidos genéricos:
   $$H_2N-CHR_1-COOH$$, $$H_2N-CHR_2-COOH$$, … , $$H_2N-CHR_5-COOH$$.

2. Forma el primer enlace peptídico entre el carboxilo del 1.º y el amino del 2.º:
   $$H_2N-CHR_1-CO\;\color{blue}{\text{NH-CHR}_2-COOH}+H_2O$$

3. Repite el proceso para los aminoácidos 3.º, 4.º y 5.º. Cada vez se elimina un agua. Después de 4 uniones obtienes:

   $$H_2N-CHR_1-CO\;NH-CHR_2-CO\;NH-CHR_3-CO\;NH-CHR_4-CO\;NH-CHR_5-COOH$$

   Se liberan $$4H_2O$$.

4. Para indicar los enlaces peptídicos, subraya o resalta la secuencia $$-CO\,NH-$$ (como en el ejemplo de tu libro).

Conclusión / Respuesta final
El resultado es un pentapéptido con 4 enlaces peptídicos y la liberación de 4 moléculas de agua. Su fórmula general es:
$$H_2N-CHR_1-\big(\,CO\,NH-CHR_2\big)_4-COOH$$ (donde $$R_1,\ldots,R_5$$ son las cadenas laterales de cada aminoácido).