Página 184 - Libro de Química de Primero de Bachillerato

Pista para resolver

• Observa primero dónde está el grupo C=O en cada molécula: si está al inicio de la cadena es un aldehído (–CHO), si está en el segundo carbono es una cetona (>C=O).
• Enumera los carbonos de arriba abajo y compara la posición derecha/izquierda de cada –OH. Dos estructuras que solo difieren en un carbono se llaman epímeros.
• Cuenta cuántos grupos CH₂OH aparecen y en qué extremos: esto cambia la simetría de la molécula.
• Para cada diferencia que notes, redacta una frase breve. Necesitas tres diferencias: funcional (tipo de carbonilo), configuración de algún –OH y disposición de los extremos CH₂OH.

Análisis del problema
Se deben señalar tres diferencias observables en las proyecciones de Fischer de las tres hexosas dadas: D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa.

Resolución paso a paso

1. Diferencia 1: Tipo de carbonilo (grupo funcional principal).
   • D-glucosa y D-galactosa presentan un grupo aldehído en el carbono 1 (son aldohexosas).
   • D-fructosa posee un grupo cetona en el carbono 2 (es una ketohexosa).
2. Diferencia 2: Orientación del –OH en el carbono 4.
   • En D-glucosa el –OH del C4 está situado a la derecha.
   • En D-galactosa el –OH del C4 está a la izquierda.
   → Por ello, glucosa y galactosa son epímeros en C4.
3. Diferencia 3: Distribución de los grupos CH₂OH en los extremos de la cadena.
   • En D-glucosa y D-galactosa solo hay un grupo CH₂OH terminal (C6).
   • En D-fructosa existen dos extremos con CH₂OH (C1 y C6) debido a su naturaleza cetónica.

Conclusión / Respuesta final
a) D-fructosa es una ketohexosa, mientras que D-glucosa y D-galactosa son aldohexosas.
b) D-glucosa y D-galactosa difieren en la orientación del –OH del carbono 4 (derecha en glucosa, izquierda en galactosa).
c) Solo D-fructosa presenta CH₂OH en ambos extremos de la cadena carbonada; en las aldohexosas el grupo CH₂OH está únicamente en el carbono 6.