Página 190 - Libro de Química de Primero de Bachillerato

Pista para resolver:

• Haz una lista de los principales hidrocarburos aromáticos y compara sus clasificaciones de riesgo en la IARC (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer).
• Investiga qué efectos produce cada uno en el organismo (toxicidad aguda y crónica).
• Recuerda que la toxicidad se evalúa por factores como dosis letal media (LD₅₀), potencial cancerígeno y capacidad de bioacumulación.
• Los HAP (hidrocarburos aromáticos policíclicos) suelen ser más peligrosos que los monoaromáticos (BTX) debido a su estructura multicíclica.
• Consulta estudios sobre $$\text{BaP} \rightarrow \text{BaP-epóxido}$$ y su interacción con el ADN para comprender por qué se le considera tan dañino.

Análisis de la pregunta: Debemos elegir un hidrocarburo aromático (es decir, que contenga anillos bencénicos) y justificar por qué lo consideramos el de mayor toxicidad.

Resolución paso a paso:

1. Identificación de candidatos: Entre los hidrocarburos aromáticos más comunes están benceno, tolueno, xilenos, naftaleno y varios hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) como el benzo[a]pireno.
2. Evaluación de peligrosidad:
   • Benceno: carcinógeno humano reconocido (Grupo 1 IARC), provoca leucemia y aplasia medular.
   • Tolueno y xilenos: neurotóxicos, pero su potencial cancerígeno es mucho menor.
   • Naftaleno: posible carcinógeno (Grupo 2B IARC), produce hemólisis en personas con deficiencia de G6PD.
   • Benzo[a]pireno (BaP): potente mutágeno y carcinógeno (Grupo 1 IARC), forma aductos con el ADN, presente en el humo de combustibles fósiles y alimentos ahumados.
3. Elección fundamentada: Aunque el benceno es ampliamente difundido y muy estudiado, el benzo[a]pireno (BaP) presenta la mayor toxicidad debido a su alta capacidad mutagénica y carcinogénica incluso a concentraciones muy bajas.
4. Razón detallada: El BaP se metaboliza a epóxidos reactivos que se unen al ADN, desencadenando mutaciones que pueden iniciar procesos tumorales en pulmones, piel e hígado. Además, su estructura policíclica le confiere alta lipofilicidad, lo que facilita su bioacumulación.

Conclusión / Respuesta final: El compuesto aromático que considero más tóxico es el benzo[a]pireno, porque es uno de los carcinógenos más potentes conocidos; al metabolizarse forma intermediarios altamente reactivos que dañan el ADN y desencadenan cáncer incluso a dosis muy bajas.