Página 184 - Libro de Química de Tercero de Bachillerato

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Resolución Página 184 - Libro de Química de Tercero de Bachillerato

Identifico de las siguientes fórmulas de las hexosas, tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH: D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa.
Datos para la resolución

Pista:

  • Observa qué grupo funcional hay en la parte superior de cada estructura: si es $$CHO$$ es aldehído; si es $$C{=}O$$ entre carbonos es cetona.
  • Compara carbono por carbono dónde se ubican los grupos OH (derecha o izquierda) en glucosa y galactosa; identifica en qué carbono cambian.
  • Fíjate también en qué carbonos están los grupos $$CH_2OH$$; eso te ayuda a ver cómo cambia la cadena en fructosa.
Explicación

1. Análisis de lo que se pide

Se comparan las estructuras de tres hexosas en proyección de Fischer y se deben mencionar tres diferencias en: estructura general, posición del grupo funcional (aldehído o cetona) y disposición de los grupos OH.

2. Resolución paso a paso

  1. Diferencia en el grupo funcional
    • D-glucosa: es una aldohexosa; posee grupo aldehído en C1 ($$-CHO$$).
    • D-galactosa: también es una aldohexosa; tiene grupo aldehído en C1.
    • D-fructosa: es una cetohexosa; el grupo funcional es una cetona en C2 ($$C{=}O$$).

    Conclusión 1: Glucosa y galactosa son aldosas; fructosa es cetosa.

  2. Diferencias en la estructura de la cadena carbonada
    • En glucosa y galactosa el carbono 1 es carbonilo (aldehído) y los carbonos 2‑5 son alcohólicos, con el C6 como $$CH_2OH$$.
    • En fructosa el carbono 1 es $$CH_2OH$$, el C2 es carbonilo cetónico y los C3‑5 son alcohólicos, con otro $$CH_2OH$$ en C6.

    Conclusión 2: La fructosa presenta el grupo carbonilo en C2 y dos extremos $$CH_2OH$$, mientras glucosa y galactosa tienen solo un extremo $$CH_2OH$$ y el carbonilo en C1.

  3. Diferencias en la orientación de grupos OH (estereoquímica)
    • Glucosa vs galactosa: difieren en la posición del grupo OH del carbono 4.
      • En D‑glucosa, el OH del C4 está a la derecha en la proyección de Fischer.
      • En D‑galactosa, el OH del C4 está a la izquierda.
      Estas dos hexosas son epímeras en C4.
    • Fructosa tiene disposición distinta de los OH a partir del C3 comparada con glucosa y galactosa, debido al corrimiento del grupo carbonilo al C2.

    Conclusión 3: Glucosa y galactosa solo se diferencian en la orientación del OH del C4; fructosa tiene otra distribución de OH porque su carbonilo está en C2.

3. Resumen de tres diferencias claras

  1. Tipo de azúcar: glucosa y galactosa = aldohexosas; fructosa = cetohexosa.
  2. Posición del grupo carbonilo: glucosa y galactosa en C1; fructosa en C2.
  3. Estereoquímica: glucosa y galactosa difieren en el OH de C4; fructosa tiene una orientación global distinta de los grupos OH por la posición de su cetona.
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Contenido Página 184 - Libro de Química de Tercero de Bachillerato

11. Identifico de las siguientes fórmulas de las hexosas, tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH:

D-GLUCOSA

[Ilustración: Proyección de Fischer de la D-glucosa]

D-GALACTOSA

[Ilustración: Proyección de Fischer de la D-galactosa]

D-FRUCTOSA

[Ilustración: Proyección de Fischer de la D-fructosa]

a.

...

b.

...

c.

...